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本作は、バブル期には“傲慢なお嬢様”だったものの、孤独な中年ホームレスになってしまった二ノ宮小百合と彼女の高校時代の同級生?尾上慎二を軸に展開する物語。ある日、小百合は「シルバープランのススメ」という本と出会い「人生に大切なことは3つだけ」と知る。直後に公園で不良少年に石を投げられ、気を失ったことから、高校時代にタイムリープしてしまった小百合。そこには同級生?慎二の姿があった。劇中ではハチャメチャにやりすぎた高校時代を反省し、小百合がシルバープランに則って高校生活をやり直そうとする。
……仲野太贺,草彅刚,伊藤沙莉,药师丸博子,铃木杏,伊势志摩,北村有起哉,风间杜夫,石野真子,末成映薫,要润,安藤玉惠,北香那,前田旺志郎,六角精儿,大东骏介,岸井雪乃,松本穗香,田边桃子,佐藤めぐみ,夏帆,井川遥,松尾谕,冢本晋也,柄本明,ベンガル,綾田俊樹
前田敦子,新井浩文,渡边大知,中村静香,八木将康,前田公辉,諸見里大介,今藤洋子,友川カズキ,山崎银之丞,高木渉,桥爪淳,近藤芳正,片冈鹤太郎